Holly był niezwykle płodnym artystą, jego wielkość nie polegała jednak na produktywności, lecz na wizjonerstwie. Był jednym z pierwszych, którzy dostrzegli artystyczny, a zarazem socjo‑kulturowy potencjał tkwiący w rock and rollu. Był też pierwszym twórczym eksperymentatorem w dziejach rocka. Stał się prekursorem w stosowaniu dwuścieżkowego magnetofonu oraz ponagraniowych miksów. Eksperymentował, poszukując nowych brzmień oraz środków kreujących nastrój. Zaprezentował nowatorskie rozwiązania instrumentalne, umieszczając na pierwszym planie mocne brzmienie gitary elektrycznej fender, która stała się jego znakiem rozpoznawczym. Ostry i ciężki rhythm and bluesowy backbeat, wybijany przez perkusję, również był wówczas czymś nowym, jeśli nie w muzyce w ogóle, to z pewnością w muzyce białej. Artysta był przy tym pierwszym muzykiem rockowym, który eksperymentował z overdubbingiem, co pozwalało mu na autoakompaniament. Pod tym względem wyprzedził swoją pionierską epokę o całe dziesięciolecie i stał się prototypem rockmana progresywnego.
Charles Hardin Holley urodził się w Lubbock w Teksasie jako syn Lawrenca Odella Holleya i Elli Pauline Drake, o której w biografii autorstwa Phillipa Normana jest mowa, jakoby była potomkinią angielskiego korsarza – Francisa Drake’a.
Buddy jako czteroletni dzieciak rozpoczął naukę gry na fortepianie i skrzypcach. W wieku pięciu lat błysnął w konkursie młodych talentów w County Line, a jako siedemnastolatek zadebiutował w programie radiowym rozgłośni KDAV w Lubbock.
W 1955 roku wytwórnia Decca podpisała z Buddym kontrakt, w którym nazwisko Holley zostało pomyłkowo zapisane jako Holly. I tak, za zgodą artysty, zostało. Wielkim sukcesem okazała się piosenka That’ll Be The Day, która zawojowała zestawienia po obu stronach Atlantyku i stała się mega hitem. 1 grudnia 1957 roku Holly wraz ze swoim zespołem The Crickets wystąpił w najpopularniejszym programie telewizyjnym w Ameryce – Ed Sullivan Show. Był to niewątpliwy sukces i występ przeszedł do historii. Kolejne utwory nagrywane z The Crickets trafiały regularnie na listy przebojów. Dziś takie piosenki jak: Peggy Sue, Oh Boy, Maybe Baby czy Listen To Me to rockandrollowa klasyka. Nawiasem mówiąc, w angielskim zestawieniu Top 30 single z tymi właśnie czterema piosenkami znalazły się jednocześnie w tym samym tygodniu.
Holly nie tylko od strony muzycznej potrafił zadziwić świat. Jego piosenki szokowały cynicznymi i prowokującymi tekstami, znacznie odbiegającymi od ugrzecznionych przebojów Elvisa Presleya czy Rickiego Nelsona. Co by nie mówić, artysta stał się postacią szalenie popularną. Niestety jego kariera została przerwana przez tragiczne wydarzenie, będące właściwie pierwszą rockandrollowa tragedią w dziejach.
Był luty 1959 roku. W Stanach Zjednoczonych trwało właśnie tournee The Winter Dance Party. W tym objazdowym zlocie obok Buddy’ego Holly’ego brały udział ówczesne gwiazdy rock and rolla: Ritchie Valens, Big Bopper, Dion z The Belmonts oraz Frankie Sardo. Po koncercie w hali Surf Ballroom w Clear Lake okazało się, że autokar gwiazd jest niesprawny. Postanowiono więc, że do miejsca kolejnego koncertu polecą wynajętym samolotem. Wraz z Hollym na lotnisko zabrali się Big Bopper oraz ulubieniec meksykańskiej młodzieży, Richie Valens. Za sterami małego samolotu Beech Bonanza usiadł 21‑letni pilot Roger Peters. Samolot wystartował 3 lutego, tuż po północy. Minęło zaledwie kilka minut, gdy w okolicach Fargo (północna Dakota) doszło do pierwszej rockandrollowej katastrofy. Samolot rozbił się na zaśnieżonej farmie. Pilot i pasażerowie zginęli na miejscu. Charles Hardin Holley przeżył 22 lata i pięć miesięcy.
W obszarze kultury anglo‑amerkańskiej Holly był i nadal pozostaje artystą znaczącym. Warto wspomnieć, że na przykład zespól The Beatles (beetles – żuki) w nazwie nawiązał do jego zespołu The Crickets (świerszcze). The Hollies – jeden z najpopularniejszych zespołów brytyjskich lat 60. i 70. – swoją nazwę wziął właśnie od Holly’ego, a z jego piosenkami nagrał cały album. Na ile wstrząsnęła światem muzyki śmierć artysty świadczą też słowa, które po latach znalazły się w wielkim przeboju American Pie. Don McLean śpiewał w nim, że w dniu śmierci Buddy’ego umarła muzyka.
