Z piosenkami Holly’ego zetknąłem się niejako „z drugiej ręki”. Miałem wówczas 15 lat, a stało się to dzięki płycie Johna Lennona – Rock And Roll. Na krążku tym Lennon wykonał słynny, chwytliwy przebój Peggy Sue. Oczywiście nie tylko on sięgał po kompozycje artysty, lista wykonawców, którzy to czynili jest nader imponująca.
Charles Hardin Holley (prawdziwe imiona i nazwisko artysty) jako czteroletni dzieciak rozpoczął naukę gry na fortepianie i skrzypcach. W wieku pięciu lat błysnął w konkursie młodych talentów w County Line. Gdy miał siedemnaście wiosen zadebiutował w programie radiowym rozgłośni KDAV w Lubbock.
W 1955 roku wytwórnia Decca podpisała z Buddym kontrakt, w którym nazwisko Holley zostało pomyłkowo zapisane jako Holly. I tak za zgodą artysty już zostało. Wielkim sukcesem Buddy’ego okazała się piosenka That’ll Be The Day, która zawojowała zestawienia po obu stronach Atlantyku.
1 grudnia 1957 roku Holly wraz ze swoim zespołem The Crickets wystąpił w najpopularniejszym programie telewizyjnym w Ameryce – Ed Sullivan Show. Występ przeszedł do historii. Kolejne numery, nagrywane z The Crickets, trafiały regularnie na listy przebojów. Dziś takie piosenki, jak: wspomniana Peggy Sue, Oh Boy, Maybe Baby czy Listen To Me to rockandrollowa klasyka. Zresztą single z tymi właśnie czterema piosenkami na angielskiej liście Top 30 znalazły się w jednym tylko tygodniu.
Buddy Holly zaprezentował odmienną od ówczesnej stronę instrumentalną kompozycji. Na pierwszym planie znalazło się mocne brzmienie gitary elektrycznej marki Fender, która stała się jego znakiem rozpoznawczym. Ostry i ciężki zarazem rhythm and bluesowy backbeat, wybijany przez perkusję, też był wówczas nowością, jeśli nie w muzyce w ogóle, to z pewnością w muzyce białej. Artysta był też pierwszym muzykiem rockandrollowym, który eksperymentował z overdubbingiem, co pozwalało mu na autoakompaniament.
Według Marka Wiernika: – Holly stworzył coś w rodzaju pomostu łączącego klasyczny rock and roll z „teenbeatem”, czyli muzyką dedykowaną młodszym nastolatkom.
Artysta nie tylko muzycznie zadziwiał świat. Jego piosenki szokowały cynicznymi i prowokującymi tekstami, znacznie odbiegającymi od ugrzecznionych przebojów Elvisa Presleya czy Rickiego Nelsona. Niestety, kariera artysty została tragicznie przerwana.
Był luty 1959 roku. W Stanach Zjednoczonych trwało tournee The Winter Dance Party. W tym zimowym objazdowym zlocie obok Buddy’ego Holly’ego brały udział ówczesne gwiazdy rock and rolla, m.in. Ritchie Valens i Big Bopper. Po koncercie w hali Surf Ballroom w Clear Lake okazało się, że autokar jest niesprawny. Artyści postanowili, że do miejsca kolejnego koncertu polecą wynajętym samolotem. Minęło zaledwie kilka minut lotu, gdy osiem mil od Mason City, w okolicach Fargo w północnej Dakocie, doszło do pierwszej rockandrollowej katastrofy. Samolot rozbił się na zaśnieżonej farmie. Pilot i pasażerowie zginęli na miejscu. Holly miał wówczas 22 lata i pięć miesięcy.
W 2004 roku tygodnik Rolling Stone w rankingu 100 najlepszych artystów wszech czasów umieścił Buddy’ego Holly’ego na 13. miejscu. 7 września 2011 roku artysta otrzymał swoją gwiazdę w hollywoodzkiej Alei Sław. Przy uroczystości byli obecni m.in. jego żona Maria Elena Santiago, Phil Everly ze słynnego duetu The Everly Brothers, żona króla rock and rolla – Priscilla Presley, oraz Gary Busey, aktor, który za tytułowa rolę w filmie The Buddy Holly Story był nominowany do Oskara.
Dziś, zwłaszcza w naszej części świata, Buddy Holly wydaje się być postacią zapomnianą, jednak w obszarze kultury anglo‑amerkańskiej był i nadal pozostaje artystą znaczącym. Warto przy tym wspomnieć, że na przykład zespól The Beatles (beetles – żuki) w nazwie nawiązał do jego zespołu The Crickets (świerszcze). The Hollies (wielki przebój The Air That I Breath) – jeden z najpopularniejszych zespołów brytyjskich lat 60. i 70. – swoją nazwę wziął właśnie od Holly’ego, zresztą z jego piosenkami nagrał cały album. Nie bez znaczenia pozostaje również fakt, że z inicjatywy Paula McCartneya przez lata, począwszy od 1976 roku, organizowano w Anglii Tydzień Buddy’ego Holly’ego.
Na ile światem muzyki wstrząsnęła śmierć artysty, świadczą też słowa, które znalazły się w wielkim przeboju z lat 70. – American Pie. Don McLean śpiewał w nim, że w dniu śmierci Buddy’ego umarła muzyka.
